Premi Nobel de Química 2010 per facilitar la síntesi de grans molècules orgàniques

2010/10/06 Lakar Iraizoz, Oihane - Elhuyar Zientzia

• Materialak
• Industria
• Farmakologia
• Kimika

Els enllaços simples de carboni fonamentals en la química orgànica es formen en una cadena de reacció denominada acoblament creuat. Es tracta, per tant, d'una tècnica molt útil per a la síntesi de molècules orgàniques complexes. Les reaccions es produeixen en condicions senzilles de laboratori i les unions es realitzen amb gran eficàcia i precisió.

Quan es tracta de formar molècules orgàniques complexes, els químics normalment utilitzen molècules més petites que seran els seus components. Només han d'unir a petites molècules per a obtenir molècules majors. No obstant això, aquestes molècules solen ser estables i no n'hi ha prou amb col·locar-les juntes perquè aquest enllaç es produeixi.

Aquí és on es torna important el pal·ladi. Les dues molècules d'unió s'uneixen en primer lloc al pal·ladi. D'aquesta manera, queden més a prop els dos àtoms de carboni que han de formar una unió entre si. A més, la seva relació amb el pal·ladi augmenta la tendència a la interconnexió de tots dos carbonis. Una vegada produït l'enllaç carboni-carboni s'alliberen fàcilment del pal·ladi i aquest queda llest per a participar en un altre acoblament creuat. Per això es diu que és un catalitzador perquè encara que permet que es produeixi la reacció no és un dels components.

De l'1 al 4 representant la reacció descrita per Hecke. El bromobenceno i l'olefina s'uneixen en primer lloc al pal·ladi i, posteriorment, formen un enllaç carboni-carboni entre ells (Foto: Wegune oficial dels Premis Nobel).

Tres guanyadors, tres aportacions

Richard Heck va publicar en 1968 els seus primers articles sobre els enllaços de carboni obtinguts pel pal·ladi com a intermediari. Va unir un anell de carboni amb una olefina (una molècula de dos carboni unida per un doble enllaç) mitjançant pal·ladi. D'aquesta reacció s'obté l'estirè, el component més important del poliestirè plàstic.

Després van venir les aportacions de Negishi i Suzuke. L'àtom associat als carbonis que intervenen en la reacció té una gran influència en la reacció: uns són més selectius, uns altres modifiquen les condicions necessàries perquè es produeixi la reacció, etc. Així, les senderes abordades per aquests dos investigadors han permès que les reaccions de l'acoblament creuat catalitzat pel pal·ladi es produeixin amb major facilitat i precisió.

En 1977 Negishi va descobrir que si un dels dos carbonis contenia un àtom de zinc, la reacció era més efectiva i molt selectiva, i que, a més, es podien formar fàcilment les condicions de reacció.

D'altra banda, en 1979 Suzuki va proposar els carbonis associats al bor per a dur a terme aquesta reacció. El bor és menys tòxic que el zinc, també és molt selectiu i pot associar-se a molts grups funcionals.

Una eina que ha millorat la nostra forma de vida

Aquestes vies de síntesis de molècules orgàniques complexes han permès l'avanç de la química orgànica i de les seves aplicacions pràctiques associades. S'utilitzen en la indústria per a produir diversos compostos i productes. Tant d'ús industrial es deu al fet que les reaccions no requereixen condicions especials.

S'utilitza per a sintetitzar compostos oposats en la naturalesa, per exemple. El taxol, per exemple, és un component antitumoral molt eficaç i va ser trobat en la vagina del Pacífic ( Taxus brevifolia ). L'acoblament creuat catalitzat pel pal·ladi va permetre sintetitzar en el laboratori. A través d'aquesta reacció s'han desenvolupat variants d'antibiòtics naturals que també han pogut afectar bacteris resistents.