Prix Nobel de chimie 2010 pour faciliter la synthèse de grandes molécules organiques

2010/10/06 Lakar Iraizoz, Oihane - Elhuyar Zientzia

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Les liens simples de carbone fondamentaux dans la chimie organique sont formés dans une chaîne de réaction appelée couplage croisé. Il s'agit donc d'une technique très utile pour la synthèse de molécules organiques complexes. Les réactions se produisent dans des conditions de laboratoire simples et les assemblages sont réalisés avec une grande efficacité et précision.

Quand il s'agit de former des molécules organiques complexes, les chimistes utilisent généralement de plus petites molécules qui seront leurs composants. Il suffit de joindre de petites molécules pour obtenir des molécules plus grandes. Cependant, ces molécules sont généralement stables et il ne suffit pas de les mettre ensemble pour que ce lien se produise.

C'est là que le palladium devient important. Les deux molécules d'union se lient d'abord au palladium. De cette façon, les deux atomes de carbone qui doivent former une union entre eux sont plus proches. En outre, leur rapport avec le palladium augmente la tendance à l'interconnexion des deux carburants. Une fois le lien carbone-carbone produit, ils sont facilement libérés du palladium et celui-ci est prêt à participer à un autre couplage croisé. C'est pourquoi on dit qu'il s'agit d'un catalyseur car même s'il permet à la réaction de se produire, ce n'est pas un des composants.

De 1 à 4 représentant la réaction décrite par Hecke. Le bromobenzène et la oléfine se lient d'abord au palladium et forment ensuite un lien carbone-carbone entre eux (Photo: Wegune officielle des Prix Nobel).

Trois gagnants, trois contributions

Richard Heck publia en 1968 ses premiers articles sur les liaisons carbone obtenues par le palladium comme intermédiaire. Il a uni un anneau de carbone avec une oléfine (une molécule à deux carbone reliée par une double liaison) par palladium. De cette réaction on obtient le styrène, le composant le plus important du polystyrène plastique.

Puis vinrent les contributions de Negishi et Suzuke. L'atome associé aux carbone impliqués dans la réaction a une grande influence sur la réaction: certains sont plus sélectifs, d'autres modifient les conditions nécessaires à la réaction, etc. Ainsi, les sentiers abordés par ces deux chercheurs ont permis aux réactions du couplage croisé catalysé par le palladium de se produire avec plus de facilité et de précision.

En 1977, Negishi découvrit que si l'un des deux carbonos contenait un atome de zinc, la réaction était plus efficace et très sélective, et que les conditions de réaction pouvaient être facilement formées.

D'autre part, en 1979 Suzuki a proposé les carbonos associés au bore pour mener à bien cette réaction. Le bore est moins toxique que le zinc, il est également très sélectif et peut être associé à de nombreux groupes fonctionnels.

Un outil qui a amélioré notre mode de vie

Ces voies de synthèse des molécules organiques complexes ont permis l'avancement de la chimie organique et de ses applications pratiques associées. Ils sont utilisés dans l'industrie pour produire divers composés et produits. Tant d'utilisation industrielle est parce que les réactions ne nécessitent pas de conditions particulières.

Il est utilisé pour synthétiser les composés trouvés dans la nature, par exemple. Le taxol, par exemple, est un composant antitumoral très efficace et a été trouvé dans le vagin du Pacifique ( Taxus brevifolia ). Le couplage croisé catalysé par le palladium a permis de synthétiser dans le laboratoire. Grâce à cette réaction ont été développés des variantes d'antibiotiques naturels qui ont également pu affecter les bactéries résistantes.