¡Menudo olor a molécula!
2005/04/01 Odriozola Agirre, Ibon Iturria: Elhuyar aldizkaria
El olfato es, sin duda, el sentido más sensible y es especial, ya que el epitelio olfativo está formado por simples terminaciones nerviosas. Esto no ocurre con otras sensaciones (excepto el dolor), ya que normalmente un transductor actúa como amortiguador entre el mundo exterior y el sistema nervioso.
A través del olfato, el sistema nervioso está directamente relacionado con el mundo exterior. Básicamente, el cerebro está visible en la nariz, lo que indica que el olfato es el más antiguo y primitivo de los sentidos. El olfato está, además, muy relacionado por la cercanía física de sus centros de procesamiento con al menos una de las partes más primitivas del cerebro: el sistema límbico, el centro de control de las emociones. Esto puede explicar el fuerte impacto del olfato y a veces la causa del inconsciente.
En las siguientes líneas hablaremos sobre la química de la sensación. Todas las sensaciones son, en definitiva, químicas, ya que toda la actividad neuronal de nuestro cerebro se basa en el transporte de moléculas y iones y en las reacciones en las que intervienen. Algunos mensajes que los seres vivos recibimos del mundo exterior dependen de la percepción de ciertas moléculas que actúan como mensajeras. El olfato es un ejemplo de quimiorecición.
Aquí no quiero explicar la compleja fisiología del olfato, ni la relación entre la estructura molecular y el olfato. El objetivo de este trabajo es analizar qué compuestos producen olores conocidos para todos.
Cuando las moléculas aromáticas se evaporan en el aire, llegan a la médula de nuestros orificios nasales y se disuelven en ella. A continuación, los nervios olfativos envían impulsos nerviosos al cerebro, lo que provoca una sensación a veces positiva y a veces negativa.
Vivimos rodeados de moléculas y no debemos temer. Respiramos, comemos, bebemos, olemos, excretamos o vestimos moléculas, y aún así sólo conocemos a unos pocos. Algunos son muy complejos estructuralmente y otros muy simples, pero su influencia en los seres no está en absoluto relacionada con la complejidad de la estructura.
Una molécula
Toda la materia de todo el mundo, bien sea un trozo de roca, un árbol, un pollo o un Rolex, está compuesta por un tejido de sustancias simples llamadas elementos químicos. Entre ellos se encuentran el hidrógeno, el carbono, el oxígeno o el cobre.
La parte más pequeña de un posible elemento es el átomo (del griego, atomos, incortable). Parte de un elemento puro, como un trozo de oro, es sólo un conjunto de átomos. Los átomos son muy pequeños. El diámetro de un átomo de carbono es de 0,00000000015 metros (1,5 x 10 -10 m), por lo que una línea de carbono de 1,5 cm de longitud aproximada es: ) es de un centenar de millones de átomos de caliza desde el borde hasta el borde, y de un millón de átomos o indirectos. En el polvo más pequeño que podemos ver hay más átomos en nuestra galaxia que estrellas.
Muchos compuestos están formados por moléculas. La molécula es una combinación específica de dos o más átomos que se unen en una determinada disposición geométrica. Aunque en la naturaleza hay más de cien átomos, todas las moléculas que se describen a continuación son combinaciones de hasta cinco átomos de hidrógeno, carbono, nitrógeno, oxígeno y azufre. Veamos ahora el aspecto que suelen tener las moléculas que nos introducen en nuestras fosas nasales y que nos producen sensaciones.
Olores buenos...
Un olor puede producir recuerdos, a veces positivos y a veces negativos. Muchas personas tienen recuerdos de su infancia, por ejemplo, al oler el fenol (C 6 H 6 O), “porque huele a pinturas de uso escolar.”
Cuando hablamos de olores agradables, muchas veces nos vienen a la cabeza los perfumes. De hecho, los perfumes se fabrican para eso, para fascinar a la gente con el placer del olfato.
2-El metatardecano (C 12 H 24 O) es la molécula principal de la fragancia Channel N> 5, presentada por Coco Channel en 1921. Con este perfume, la industria del perfume comenzó a utilizar por primera vez compuestos sintéticos para que los perfumes llegaran a todo el mundo.
Los químicos dedicados a la perfumería utilizan un lenguaje único para describir sus logros: "Paco Rabanne pour home nace para recordar un paseo de verano con aire fresco por las colinas de la Provence; olores herbáceos, romero y tomillo; y frescura brillante mezclándose con el frío viento marino y el cálido aire de los Alpes. Para lograr el efecto necesario, el perfumista ha mezclado los aceites de hierba con toques de madera y el aroma químico del dimetilheptanol, de forma que su frescura penetrante pero indefinible recuerda al aire exterior o al lino recién lavado". (J. Ayres, Chemistry and Industry , 1988, 579).
El contenido en fragancia de los perfumes se reduce al 5-10%, mientras que el resto suele ser generalmente una mezcla etanol/agua (90:10). Por lo tanto, en la industria del perfume se requiere una gran cantidad de etanol y, como puede pensarse, no tanto de compuestos aromáticos. La producción anual de diversas fragancias importantes, como la del jazmín, suele rondar las 10.000 toneladas. Y los ingredientes puros para perfumería como Cis -Jasmona (C 11 H 16O, principal componente del jazmín) cuestan cientos de euros por gramo.
Damaszenona (C 13 H 18 O) es la principal responsable del olor a rosa. Sin embargo, si abrimos la botella y metemos la nariz, nos llevaremos un desencanto duro, ya que tiene un olor similar al camforra o la trementina. Pero a la mañana siguiente, nosotros y las ropas que nos vestían nos darán un olor a rosa que se desarrolla con dilución.
En los aceites vegetales esenciales abundan los compuestos aromáticos de la familia de los terpenos, que provocan a casi todos sensaciones agradables como el alcanforra (C 10 H 16 O), el mentol (C 10 H 20 O) y el geraniola (C 10 H 18 O). Los dos primeros, bien conocidos, se utilizan en productos Reflex o Vicks VapoRub, generando en general una agradable sensación de frescura. La segunda, como se puede deducir del nombre, se encuentra en el geranio y participa en su olor.
...y malos olores
Nuestro olor a sudor se debe, en gran parte, a unos ácidos carboxílicos de cadena corta y media (compuestos con grupo COOH).
El ácido formado por cuatro átomos de carbono, CH 3 (CH 2 ) 2 COOH, es el principal responsable del olor a mantequilla minada y se conoce como ácido butírico ( butirum , latín, mantequilla). Este compuesto es muy común en el vómito y en el sudor de los pies. No nos equivocamos al olor a sudor de los pies cuando lo llamamos olor a queso, ya que en algunos quesos de fuerte olor hay ese mismo compuesto. Según un estudio estadounidense, la percepción del olor de este compuesto varía mucho según el contexto. Normalmente, el olor del butírico provoca una reacción desagradable en la gente, pero si se les dice que piensan sobre la comida, el olor se hace más agradable.
Los ácidos caprílico, caprílico y caprino tienen 6, 8 y 10 átomos de carbono respectivamente, y son líquidos aceitosos con olor a cabra ( caper , latín, cabra). Además de las cabras, las personas segregamos estos compuestos (unos más que otros) y forman parte del olor de nuestra axila. Los perros pueden conocer el olor a sudor de su dueño por su contenido en ácido carboxílico.
Los hombres y las mujeres gastamos cada año grandes cantidades de dinero en jabones, geles y desodorantes que evitan estos olores, ya que el olor a cabra es antiestético y antisocial para nosotros. Es curioso que los mismos compuestos malolientes gastemos aún más para reproducirse en nuestro cuerpo, ya que el ácido caproílico, caprílico y caprílico se encuentran en la mayoría de los perfumes y aceites esenciales.
El amoniaco, NH 3, es un gas picante incoloro e inflamable en condiciones normales. Muy soluble en agua, influye en su olor ya que se disuelve fácilmente en la mucosa acuosa que cubre el epitelio olfativo nasal. El olor del agua sería probablemente tan picante como el amoniaco si nuestros órganos de los sentidos no estuvieran tan acostumbrados a él.
El Camembert o Brie humedecido también huelen al amoniaco, gas que se forma a medida que se descomponen las proteínas nitrogenadas. Debemos agradecer a los microbios el olor que suele existir en los cantones de las calles de nuestros pueblos los domingos por la mañana, ya que con su trabajo, la urea que la gente ha dejado allí la víspera con la mejor voluntad, es decir, el principal componente de la orina, se convierte en amoniaco.
El olor a carne podrida nos recuerda a las aminas, derivados orgánicos del amoniaco. Las aminas conservan la granularidad del amoniaco, pero muchas veces de una manera más transformada e inagradable. En el caso de la putrescina (C 4 H 12 N 2) y la cadabina (C 5 H 14 N 2), el propio nombre nos da una idea bastante clara de su olor. Además de ser los principales responsables del olor a carne podrida, participan en menor proporción en los olores del semen y la orina, así como en la respiración.
La próxima vez que olemos pescado podrido, deberíamos pensar en trimetilamina, la molécula que tendremos en el interior de la nariz. Este compuesto se desprende de la degradación enzimática de las proteínas de pescado. Los perros de casa también tienen a veces olor a pescado, ya que pueden desprenderse de esta amina. La enfermedad denominada trimetilaminurea, más frecuente en las mujeres que en los hombres, se debe a una enzima defectuosa que provoca la degradación de las proteínas y que segrega este compuesto de olor a pescado en el sudor.
A la vista de todos estos ejemplos, parece que sabemos bien qué moléculas producen la señal que llega a nuestro cerebro cada vez que olemos una flor o un café recién hecho. Ahora, lamentablemente, todavía estamos muy lejos de comprender qué pasa en nuestra mente, cómo responden nuestras emociones o en qué consiste nuestro placer, aunque los avances de la ciencia sean cada vez más emocionantes.
Azufre, rey de malos olores
En cuanto a los malos olores, muchos de los derivados del azufre no quedan atrás. Por ejemplo, el olor del spray que segrega el mofet es una mezcla de dos tioles, los derivados de azufre con grupo SH.
Pero, al parecer, lo peor de todos los olores es lo que provocó la evacuación de la ciudad de Freiburg en 1889, según los allí presentes. Durante la realización de un ensayo de obtención de tioacetona mediante el cracking de la tritioacetona, se constituyó un "olor ofensivo que se repartió rápidamente a gran parte del pueblo" que provocó mareos, vómitos y evacuación al carbón. Por supuesto, se suspendieron los trabajos de laboratorio.
Los trabajadores de un laboratorio de investigación Esso, quizás con una gran valentía, repiten el mismo experimento al sur de Oxford en 1967. A pesar de que el tapón de una botella de residuos saltó por accidente y se cerró inmediatamente, no transcurrió mucho tiempo hasta que los miembros que estaban trabajando en el otro edificio, situado a unos doscientos metros, se quejaron por el botijo y el malestar.
Sólo uno de estos dos compuestos parece ser responsable de este insoportable olor: propanoditiola o 4-metil-4-sulfanilpentan-2-ona. Seguramente pasará mucho tiempo hasta que alguien tenga la valentía de resolver ese debate.
El sulfuro de hidrógeno, H 2 S, puede considerarse como un azufre análogo al agua. En el centro tiene un átomo de azufre en lugar del de oxígeno. Sin embargo, esta simple sustitución conlleva diferencias notables, no lo pienses.
El sulfuro de hidrógeno es un gas venenoso con olores irritantes. El olor característico de los huevos podridos se debe a él y, en menor concentración, al agradable olor de los huevos recién cocidos.
Quien haya comido alguna vez Aza ya sabrá (tanto él como los demás) que el olor a sulfuro de hidrógeno no es broma. Las hojas de col son ricas en aminoácidos con azufre, y cuando se descomponen por bacterias del intestino grueso, se libera gas H2S, entre otros. Eso, claro, sale por detrás.
Los olores molestos tienen sus usos. Al gas que llega a nuestros hogares a través del tubo se le añaden derivados de azufre como ter-butiltiol (CH3)3CSH a bajas concentraciones, ya que el propio gas no tiene ningún olor y de lo contrario no podríamos detectar fugas de gas. Por concentración baja, se entiende que es realmente baja; los seres humanos podemos detectar una parte de 50.000.000.000 de gases naturales.
Sin embargo, no penséis que todos los derivados de azufre tienen olores asquerosos. Para deshonrar el honor de estos compuestos hay que mencionar el preciado olor de la trufa que los cerdos pueden encontrar bajo el suelo a un metro de profundidad, que por su excelente olor y sabor se vende más caro que el oro. El agradable olor del café recién hecho se debe también a un derivado de azufre, 2-furilmetanotiol (C 5 H 6 OS).
Más información
- Atkins, P. Atkins' Molecules Cambridge University Press Cambridge, UK. 2003. Clayden, J., N. Greeves, Warren S. and Wothers, P. Organic Chemistry Oxford University Press, Oxford, UK. 2001. Meierhenrich, U. J. Golebiowski, J., Fernández, X., and Cabrol-Bass, D. Angew Chem. Int. Ed. 43, 6410-6412. 2004 Chemical Engineering News October 11, 11. 2004
