Premio Nobel de Química paira desarrolladores de organocatalisis

2021/10/06 Galarraga Aiestaran, Ana - Elhuyar Zientzia Iturria: Elhuyar aldizkaria

• Farmakologia
• Kimika
• Industria
• Sariak

Os catalizadores son sustancias que aceleran ou frean as combustións químicas, esenciais en industrias químicas, farmacéuticas e outras. Até o ano 2000 só se coñecían dous tipos de catalizadores: metais e encimas. Os metais son bos catalizadores, pero algúns deles requiren dun medio libre de osíxeno e humidade. Por tanto, a súa utilización a gran escala é difícil. Moitos outros catalizadores metálicos son metais pesados prexudiciais paira o medio ambiente.

Por outra banda, as encimas encárganse das combustións celulares imprescindibles paira a vida. Poden actuar de forma sucesiva, canalizando as cadeas de reacción paira formar moléculas orgánicas complexas como o colesterol ou a clorofila.

Prolina, catalizador sinxelo, económico e limpo

Na década dos 90, Benjamin List investigaba anticorpos. Nese contexto, preguntouse si os aminoácidos que forman as encimas (ou moléculas simples similares) poderían ser capaces, por si mesmos, de realizar a catálisis.

Recorreu a un traballo realizado na década de 1970. Naquel traballo utilizaron prolina como catalizador, pero se se esqueceu 25 anos despois, significaba que non deu bos resultados. Con todo, List fixo unhas probas e comprobou que servía paira catalizar una combustión de aldol. Tamén demostrou que era capaz de realizar catálisis asimétrica. De feito, ao crear as moléculas fórmanse de dúas formas, una delas espello, e normalmente só una delas é interesante paira os investigadores. Pois coa prolina creábase moito máis una de dúas formas que a outra.

Publicou a súa obra no ano 2000. Descubriu un catalizador máis barato, máis sinxelo e mellor paira o medio ambiente que os metais e as encimas.

Moléculas orgánicas en substitución de metais

Ao mesmo tempo, MacMillan traballaba en catálisis asimétrica utilizando metais. A pesar dos bos resultados dos laboratorios, non eran aptos paira a industria. Por tanto, tratou de desenvolver algo máis coa mesma función.

Desta forma comezouse a deseñar moléculas orgánicas capaces de reter os electróns de forma temporal como os metais. Seleccionou varias moléculas orgánicas con propiedades adecuadas e probou a capacidade de conducir una reacción de Diels-Alder. O resultado foi satisfactorio e algunhas moléculas orgánicas foron excelentes na catálisis asimétrica. Conseguía superar o 90% dunha das dúas figuras de espello. Chamou organocatalisis ao novo método. O artigo de comunicación publicouse xunto con Listena.

Partindo dos traballos de Listen e MacMillan, a organocatalisis asimétrica tivo un gran desenvolvemento nos últimos anos e utilízase en numerosas aplicacións. Na produción farmacéutica, por exemplo, fíxose imprescindible: Grazas a ela, existe a posibilidade de producir a adecuada a partir das dúas figuras de espello, algo que nalgúns casos é fundamental. Por exemplo na talidomida: una das formas é beneficiosa e a outra causa malformacións no feto. Fóra diso, utilízanse noutras moitas áreas, como a fabricación de células asollares, cun impacto ambiental menor que outros procesos.